لا ينصح بقيادة السيارة في مدينة شيكاغو .حيث يمكن لوقت الذروة و الازدحام ونظام الشارع احادي الإتجاه أن يتركك مشوش الذهن كليا. و علاوة على ارتفاع الرسوم لمواقف السيارات و التي تعد سلبية أخرى. و بالرغم من ان امكان السياح توفر مواقفا خاصة بها غلا ان ان المواقف في المدينة تعتبر باهظة إلى حد ما. و تكون مواقف السيارات أثناء شهور الشتاء (ديسمبر إلى أبريل) مشغولة مما يقلل مساحة المواقف كما تسحب السيارات التي تقف في الطرق الثلجية لذا فإنه من الأسهل على السياح استخدام المواصلات العامة و الرحلات المجانية و بالطبع القيام بالرحلات على الأقدام إذا سمحت الفرصة. و إذا اخترت القيادة، تذكر بأن شيكاغو تتبع نمط شبكة بسيط جداً، الأمر الذي يجعل إتباع الإتجاهات في غاية السهولة.
