إن زيارة شيكاغو في الأشهر الدافئة قد يكون مثاليلا للسواح لأن ذلك يعطيهم فرصة المشي بأريحية في هذه المدينة الرائعة دون تكبد عناء لبس الملابس الشتوية الثقلية. و كذلك فإن حضور المهرجانات و المعارض التي تقام في الهواء الطلق سيكون دئما أفضل عندما تكون الحرارة معتدلة. ولكن جو شيكاغو الدائم التغيير يوفر فرصة للحصول على بعض الدفئ في كثير من الفصول. و إذا ما صادفت زيارتك فصل الشتاء فإن المدينة ستكون أيضا بنفس الروعة فلا تقلق حيال ذلك. فيمكن للمرء أن يستمتع بإجازة عيد الميلاد و ذلك عندما تتلآلأ قمم ناطحات السحاب بالأضواء أثناء فصل الشتاء. و لكن يرجى ملاحظة أن جو شيكاغو في فصل الشتاء قد يتسبب في وجود امور غير محببة كالطرقات الزلقة و الازدحام الذي قد يتسبب في الشعور بالضغط.
