ازدهرت شيكاغو في قرنها الأول بنسبة سريعة جداً بيد أن النار العظيمة سنة 1871 قضت تقريباً على أغلب المدينة التي نهضت لاحقا من الرماد. ازداد عدد سكان المدينة من حوالي 30،000 إلى مليون في سنة 1890 مما جعلها المدينة الخامسة الأكبر في العالم. و اجتذبت رحلات استكشاف العالم الكولومبية عام 1893 و اكتشاف كلومبس أمريكا قبل 400 عام، زار المدينة ما يقارب من 26 مليون زائر الأمر الذي جعل شيكاغو اكثر شهرة، . و تضاعف عدد سكان شيكاغو ثلاث مرات بعد خمسين سنةً. و نمت المدينة أثناء قرنها الأول بنسبة ساعدة على تصنيفها بين الدول الأسرع نموا في العالم.
و هي مدينة مخططة بجودة عالية. و قد صمم أحنك المعماريون اليوم أساسيات البنية التحتية لهذه المدينة. و قد صمم خطة شيكاغة صاحب الرؤية الثاقبة دانيال برنهام في 1909 و التي تضمنت الجادات والمتنزهات العريضة. و في نهاية القرن التاسع عشر شهدت أسعار الأراضي زيادة مثيرة بسبب بناء البنايات العالية. و في 1885، بنى وليام لو البارونة جيني بيت تأمين البنيان و الذي اعتبر أول ناطحة سحاب في العالم و قد بلغ طوله 55 مترا و تكون من 9 طوابق وهذا التصور لبنيان المستقبل جعل شيكاغو الرائدة في عالم المدن العمرانية.
