كان للمدينة القديمة ثلاثة عشر مدخلاً و بالتالي ثلاثة عشر بوابة. بنيت من قبل الرومان بغرض الحماية، و كثيراً ما دمرت و أعيد بناؤها في وقت لاحق. واحدة فقط من هذه البوابات لا زالت موجودة منذ العصر الروماني و تعرف باسم الباب الشرقي. أما البوابات الأخرى فقد بنيت في مراحل لاحقة و تشمل باب الفرج أو بوابة الفرح، باب الفراديس، باب السلامة أو بوابة السلام التي بناها الأيوبيين و التي تعتبر الأكثر جمالاً بينهم، و باب الصغير أو ‘ليتل غيت’. إن باب كيسان هي بوابة أخرى مشهورة بسبب الأسطورة المحيطة بها، وهي أن أتباع القديس بولس كانوا قد أنزلوه منها في سلة للهروب من غضب اليهود الذين كان قد أغضبهم وعظه. إن المدينة القديمة منطقة رائعة من دمشق، و كانت تتكون من ثلاثة مساكن تسكن من قبل اليهود و المسيحيين و المسلمين. و العمل على عزل المقيمين كان سمة مشتركة بين الإمبراطورية البيزنطية و غيرها من فترات الحكم.
